Dimetil fumarato CAS#624-49-7
Número CAS:624-49-7
Fórmula química:C6H8O4
Sinónimos:
Éster dimetílico do ácido but-2-enodioico
Ácido fumárico, éster bis-metílico
Dimetil fumarato de sódio. 26/10/2000
Quantidade mínima de encomenda (MOQ):1 FCL (Full Container Load - Carga Completa de Contentor)
Aspeto: Líquido Incolor
Dimetil fumarato CAS#624-49-7
Em março de 2013, a FDA (Food and Drug Administration) dos EUA aprovou o fumarato de dimetilo para o tratamento de formas recorrentes de esclerose múltipla (EM). O fumarato de dimetilo é a mais recente terapêutica oral para a EM. Embora o seu mecanismo de ação não esteja completamente esclarecido, o fumarato de dimetilo aumenta as citocinas anti-inflamatórias (IL-10, IL-4 e IL-6), diminui as citocinas pró-inflamatórias (IL-1β, IL-6 e TNF-α) e ativa a via Nrf2 para proteger as células neuronais. A Nrf2 é ativada por eletrófilos formadores de ligações covalentes, como o fumarato de dimetilo, um aceptor de Michael. O fumarato de dimetilo é utilizado no tratamento da psoríase na Europa desde 1994 e apresenta um perfil de segurança favorável a longo prazo. Um estudo exploratório em doentes com EM remitente-recorrente demonstrou reduções significativas nas lesões da EM após 18 semanas de tratamento com 720 mg/dia de fumarato de dimetilo. A avaliação do fumarato de dimetilo num modelo de encefalomielite autoimune experimental em ratinhos, semelhante à esclerose múltipla, resultou na redução da inflamação dos macrófagos na medula espinal. O fumarato de dimetilo é obtido com elevada pureza por esterificação do ácido fumárico com metanol e ácido sulfúrico catalítico.
Propriedades químicas do fumarato de dimetilo |
Ponto de fusão |
102-106 °C (lit.) |
Ponto de ebulição |
192-193 °C (lit.) |
densidade |
1,37 g/cm³ |
pressão de vapor |
5 hPa (25 °C) |
índice de refração |
1,4062 (estimativa) |
Fp |
192-193°C |
temperatura de armazenamento |
Conservar abaixo de +30°C. |
solubilidade |
1,6 g/l |
forma |
Líquido |
cor |
Claro, incolor a ligeiramente amarelado |
PH |
Suspensão 4,0-6,0 (10 g/l, H2O, 20 °C) |
Solubilidade em água |
Solúvel em água (1,6 mg/ml a 20°C), metanol (30-36 mg/ml), etanol (10 mg/ml a 25°C), DMSO (29 mg/ml a 25°C) e DMF (~12 mg/ml). |
Merck |
14.4287 |
BRN |
774590 |
Estabilidade: |
Estável. Incompatível com ácidos, bases, agentes oxidantes e agentes redutores. |
InChI |
1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
InChIKey |
LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N |
SORRISOS |
[H]\C(=C(\[H])C(=O)OC)C(=O)OC |
Referência de base de dados CAS |
624-49-7 (Referência da Base de Dados CAS) |
Referência Química do NIST |
Ácido 2-butenodioico (E)-, éster dimetílico (624-49-7) |
Sistema de Registo de Substâncias da EPA |
Ácido 2-butenodioico (2E)-, éster 1,4-dimetílico (624-49-7) |
Informações de segurança |
Códigos de Perigo |
Xn |
Declarações de risco |
21-38-41-43-36/37/38-36/38 |
Declarações de segurança |
26-36/37/39-36/37 |
RIDADR |
UN 3077 9 / PGIII |
WGK Alemanha |
1 |
RTECS |
EM6125000 |
TSCA |
Listado na TSCA |
Classe de Perigo |
9 |
Código HS |
29171990 |
Classe de armazenamento |
11 - Sólidos Combustíveis |
Classificações de perigo |
Toxicidade Aguda 4 Dérmica |
Dados sobre substâncias perigosas |
624-49-7 (Dados sobre substâncias perigosas) |
Toxicidade |
DL50 oral em coelhos: 2240 mg/kg; DL50 dérmica em coelhos: 1250 mg/kg. |
Aplicação do produto Dimetil fumarato CAS#624-49-7
O fumarato de dimetilo atua como imunomodulador. É também utilizado em reações de cicloadição que envolvem ilídeos, benzenos e aminoácidos. É adicionado aos grãos alimentares, tabaco, couro e conservantes. Vestuário
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