Di-terc-butil dicarbonato CAS#24424-99-5
Número CAS: 24424-99-5
Fórmula química:C10H18O5
Sinónimos:
(BOC)2O
(BOC)2O GLUKA
Anidrido Boc, sólido/líquido
Quantidade mínima de encomenda (MOQ):1 FCL (Full Container Load - Carga Completa de Contentor)
Aspeto: Líquido Transparente
Di-terc-butil dicarbonato CAS#24424-99-5
O dicarbonato de di-terc-butilo (Boc₂O) é um reagente utilizado principalmente para a introdução do grupo protector Boc nos grupos amina. É também utilizado como agente desidratante em algumas reações orgânicas, particularmente com ácidos carboxílicos, certos grupos hidroxilo ou com nitroalcanos primários.
Propriedades químicas do dicarbonato de di-terc-butilo |
Ponto de fusão |
23 °C (lit.) |
Ponto de ebulição |
56-57 °C/0,5 mmHg (lit.) |
densidade |
0,95 g/mL a 25 °C (lit.) |
pressão de vapor |
3,85 Pa a 25 °C |
índice de refração |
n |
Fp |
99 °F |
temperatura de armazenamento |
2-8°C |
solubilidade |
Clorofórmio (com moderação), metanol (ligeiramente) |
forma |
Sólido cristalino de baixo ponto de fusão |
cor |
Branco |
Gravidade Específica |
0.950 |
Solubilidade em água |
Miscível com decalina, tolueno, tetracloreto de carbono, tetrahidrofurano, dioxano, álcoois, acetona, acetonitrila e dimetilformamida. Imiscível com água. |
Sensível |
Sensível à humidade |
BRN |
1911173 |
Estabilidade: |
Sensível a ácidos |
Aplicação principal |
síntese de péptidos |
InChI |
1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3 |
InChIKey |
DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
SORRISOS |
CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C |
LogP |
1,87 a 25℃ |
Referência de base de dados CAS |
24424-99-5 (Referência da Base de Dados CAS) |
Sistema de Registo de Substâncias da EPA |
Ácido dicarbónico, éster bis(1,1-dimetiletil) (24424-99-5) |
Informações de segurança |
Códigos de Perigo |
T+,T,F,Xi,F+ |
Declarações de risco |
11-19-26-36/37/38-43-10-40 |
Declarações de segurança |
16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33 |
RIDADR |
ONU 2929 6.1/PG 1 |
WGK Alemanha |
3 |
RTECS |
HT0230000 |
F |
4.4-10-21 |
Temperatura de autoignição |
460 °C |
Aviso de Perigo |
Inflamável/Irritante/Muito Tóxico |
TSCA |
Listado na TSCA |
Classe de Perigo |
6.1 |
Grupo de Embalagem |
Eu |
Código HS |
29209010 |
Classe de armazenamento |
3 - Líquidos inflamáveis |
Classificações de perigo |
Toxicidade Aguda 1 por Inalação |
Toxicidade |
DL50 oral em coelhos: > 5000 mg/kg; DL50 dérmica em coelhos: > 2000 mg/kg |
Aplicação do produto Di-terc-butil dicarbonato CAS#24424-99-5
O dicarbonato de di-terc-butilo tem as seguintes utilizações:
(1) Como parte de uma série de inativadores da amino oxidase do plasma bovino. Os aminometilenos foram preparados pela reação de Boc propargilamina com formaldeído, diisopropilamina e brometo de cobre.
(2) Pode ser utilizado como reagente de carboxilação de propósito geral. Os nucleófilos de carbono gerados por uma base não nucleofílica (LDA) foram efetivamente capturados com di-terc-butil dicarbonato (anidrido Boc) para fornecer os correspondentes acetatos de arila terc-butílicos, malonatos de arila di-terc-butílicos, malonatos de arila assimétricos e benzoatos de terc-butilo em altos rendimentos.
(3) Os álcoois como derivados Boc foram protegidos cataliticamente por ácidos de Lewis. Reagentes para a introdução de grupos protetores Boc.
(4) Reagentes para a preparação de aminas protegidas por Boc. As hidrazinas protegidas por tri-terc-butoxicarbonil preparam ésteres Fmoc em reagentes cromogénicos para monitorização de aldeídos em fase sólida.
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