Ácido p-toluenosulfónico CAS#104-15-4

Ácido p-toluenosulfónico CAS#104-15-4

O ácido p-toluenosulfónico (a sua fórmula molecular é p-CH3C6H4SO3H, também conhecido por TsOH, nome em inglês: p-toluenosulfónico acid), referido como PTS, é um ácido orgânico não oxidante, sob a forma de cristais brancos em forma de agulha ou pó, solúvel em água, álcoois, éteres e outros solventes polares. Apresenta fácil deliquescência, sendo eficaz na desidratação e carbonização de madeira e tecidos de algodão, e insolúvel em benzeno e tolueno. Gera p-cresol quando fundido com álcali. Geralmente, o ácido p-toluenosulfónico encontra-se nas formas mono-hidratada (TsOH·H2O) ou tetra-hidratada (TsOH·4H2O).
Na indústria, o ácido metil p-cresol é preparado utilizando ácido sulfúrico concentrado na sulfonação do ácido p-toluenosulfónico. O ácido p-toluenosulfónico obtido contém frequentemente impurezas de ácido benzenosulfónico e ácido sulfúrico, podendo ser purificado por recristalização em ácido clorídrico concentrado e secagem azeotrópica.
O ácido p-toluenosulfónico é amplamente utilizado como catalisador na síntese de produtos farmacêuticos, pesticidas, estabilizadores de polimerização e em síntese orgânica (ésteres, etc.), intermediários em tintas e agentes de cura de resinas. É também um catalisador ácido comum em síntese orgânica. A sua neutralização com hidróxido de sódio resulta no p-toluenossulfonato de sódio, que, ao reagir com o pentacloreto de fósforo, produz o cloreto de p-toluenossulfonilo. Este último é utilizado em reações de substituição nucleofílica e também como grupo protetor da hidroxila em álcoois. A reação é: p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 → p-CH3C6H4SO2Cl.
A utilização do ácido p-toluenosulfónico catalisa também a proteção do di-hidrofurano no álcool, a esterificação do ácido carboxílico, a reação de transesterificação, fazendo com que o aldeído gere acetal.

Aplicação do produto Ácido p-toluenosulfónico CAS#104-15-4

1) Para reagentes químicos, mas também para corantes e síntese orgânica.
(2) Utilizados como intermediários de medicamentos (como a doxiciclina), pesticidas (como o dicofol), corantes. Também utilizados em detergentes, plásticos, revestimentos e assim por diante.
(3) Para medicamentos, pesticidas, corantes e detergentes, mas também para plásticos e revestimentos de impressão.
(4) Muito utilizado na síntese de medicamentos, pesticidas, polimerização de estabilizantes e síntese orgânica (ésteres, etc.). Também utilizado como medicamento, intermediário de tintas e agente de cura de resinas.

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