Trifluorometanossulfonato de trimetilsililo CAS#27607-77-8
Número CAS:27607-77-8
Fórmula Química: S4hsf3o3si
Sinónimos:
TRIFLUOROMETANOSULFONATO DE TRIMETILSILILO
Você vai conseguir.
Ácido metanossulfónico, trifluoro-, éster trimetilsilil
Quantidade mínima de encomenda (MOQ):1 FCL (Carga Completa de Contentor)
Aspeto: Pó Branco
Trifluorometanossulfonato de trimetilsilil CAS#27607-77-8
Trimetilsilil Trifluorometano sulfonato é geralmente usado nas seguintes reações:
1. Sililação. TMSOTf é amplamente utilizado na conversão de compostos carbonílicos em seus éteres enol. A conversão é cerca de 109 mais rápida com TMSOTf/trietilamina do que com clorotrimetilsilano. Os compostos dicarbonílicos são convertidos nos éteres bisenólicos correspondentes; este método é uma melhoria em relação ao método de duas etapas anterior. Em geral, o TMSOTf tem uma tendência à sililação de C, que é vista mais claramente na reação de ésteres, onde a sililação de C domina sobre a sililação de O.
2. Ativação da Carbonila. A 1,3-dioxolanização dos enais conjugados é facilitada pelo TMSOTf na presença de 1,2-bis(trimetilsililoxi)etano. Em particular, é possível a protecção altamente selectiva de cetonas estericamente diferenciadas (eq 10). O TMSOTf medeia uma condensação aldólica estereosselectiva de éteres enólicos de silila e acetais (ou ortoésteres). As condições de reação não básicas são extremamente suaves. A utilização de TMSOTf em reações aldólicas de éteres enólicos de silila e acetais de ceteno com aldeídos é ubíqua. A ciclização estereosselectiva dos ésteres de enamida α,β-insaturados é induzida pelo TMSOTf e tem sido utilizada como via para as quinolizidinas e indolizidinas.
Propriedades químicas do trifluorometanossulfonato de trimetilsililo |
Ponto de fusão |
25°C |
Ponto de ebulição |
77 °C/80 mmHg (lit.) |
densidade |
1,228 g/mL a 25 °C (lit.) |
pressão de vapor |
4,7 hPa (20 °C) |
índice de refração |
n |
Fp |
78 °F |
temperatura de armazenamento |
Conservar abaixo de +30°C. |
solubilidade |
sol hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos, haloalcanos, éteres. |
forma |
Líquido Fumegante |
cor |
Transparente incolor a marrom claro |
Gravidade Específica |
1.15 |
Solubilidade em Água |
REAGE |
Confidencial |
Sensível à umidade |
Sensibilidade Hidrolítica |
8: reage rapidamente com umidade, água, solventes próticos |
Merck |
14.9719 |
BRN |
1868911 |
InChIKey |
FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N |
Referência de banco de dados CAS |
27607-77-8 (Referência do banco de dados CAS) |
Referência Química do NIST |
Trifluorometanossulfonato de trimetilsilil (27607-77-8) |
Sistema de registro de substâncias da EPA |
Ácido metanossulfônico, éster trifluoro-, trimetilsilílico (27607-77-8) |
Informações de segurança |
Códigos de perigo |
C,F |
Declarações de Risco |
14/10/34 |
Declarações de segurança |
16-26-36/37/39-45-8 |
RIDADR |
ONU 2920 8/PG 2 |
WGK Alemanha |
3 |
F |
10-21 |
Temperatura de autoignição |
405ºC DIN 51794 |
Nota de perigo |
Corrosivo/Inflamável |
TSCA |
Listado na TSCA |
Classe de Perigo |
3 |
Grupo de embalagem |
III |
Código HS |
29310095 |
Aplicação do produto de trifluorometanossulfonato de trimetilsilil CAS#27607-77-8
O trifluorometanossulfonato de trimetilsililo é um triflato de trialquilsililo utilizado como catalisador em síntese orgânica. É utilizado em combinação com o éter etílico do trifluoreto de boro para preparar um ácido de Lewis mais potente que os seus componentes isolados, sendo especialmente eficaz na acetonitrila. O trimetilsililo é um reagente comum nas ciclizações do tipo Dieckmann de ésteres-imidas e diésteres.
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